Organická chemie

Členění

Úvod do organické chemie

Studium struktury, vlastností, přípravy a použití org. sloučenin
Sloučeniny C a H a dalších vybraných prvků (N, O, S, Si, halogeny…)
Známé přes 20 milionů sloučenin, rostlinné i živočišné látky
První uměle vytvořenou org. sloučeninou je močovina

Typické vlastnosti organických sloučenin:

Většinou nepolární vazby (kovalentní)
Nízké teploty tání a varu – zvyšují se s molekulovou hmotností
Nestálé při nižších teplotách, hořlavé, často jedovaté
Rozpustné v organických rozpouštědlech, nerozpustné ve vodě
Pomalu probíhající reakce
Nevedou proud
Uhlovodíkový řetězec tvoří kostru molekuly

Délka vazeb mezi uhlíky:

Nejdelší vazba: jednoduchá
Kratší vazba: dvojná
Nejkratší vazba: trojná

1) Podle typu vazby

Polární (halogeny, kyslík, dusík, vodík)
Nepolární
Nasycené – pouze jednoduché vazby
Nenasycené – více násobných vazeb

2) Podle typu řetězce

Otevřený (acyklické)
- Nerozvětvené
- Rozvětvené
  - Příklad: CH₃–CH₂–CH₃, CH₃–CH–CH₃
    | CH₃
Uzavřený (cyklické)
- Monocyklické, polycyklické
- Aromatické
- Heterocyklické

3) Podle chemického složení

a) Uhlovodíky

Nasycené (alkany)
Nenasycené (alkeny, alkyny)
Aromatické (cyklus + systém konjugovaných vazeb)

b) Deriváty uhlovodíků (nahrazení vodíku skupinou)

Halogenderiváty
Dusíkaté deriváty
- Aminy (-R-NH₂)
- Nitro (-R-NO₂)
Sířné deriváty
- Thioly (-R-SH)
- Deriváty sulfonových kyselin (-R-SO₃H)
Kyslíkaté deriváty
- Hydroxylové sl. (-R-OH)
  - Alkoholy
  - Fenoly
- Karbonylové sl.
  - Aldehydy (-C⁰H)
  - Ketony
- Ethery (-R-O-R)
- Karboxylové kyseliny a jejich deriváty
  - Karboxylové kyseliny
  - Substituční deriváty karboxylových kyselin
    - Nahrazení postranního řetězce (hydroxyl + oxo) (AMK)
  - Funkční deriváty karboxylových kyselin
    - Estery

Heterocykly

Zde je převedený text z obrázku:

TYPY VZORCŮ ORGANICKÝCH SLOUČENIN

a) Stechiometrický

Udává nejnižší poměr atomů prvků v molekule
- C₂H₆ → CH₃
- C₆H₁₂O₆ → CH₂O

b) Molekulový

Udává přesný počet atomů prvků v molekule, nepostihuje rozložení skupin

c) Strukturní

Zobrazuje vazby
- I) Konstituční
  - Příklad: C₂H₆
    - H–C–C–H (s vazbami)
- II) Elektronový
  - Příklad: CH₃CH₂OH
    - H–C–C–O–H (s vyznačenými volnými elektronovými páry)

d) Racionální

Zjednodušený strukturní vzorec

e) Geometrický

Znazorňuje i vazebné úhly
- Příklad: CH₂=CH₂ (s vazbami ve správných úhlech)

Štěpení vazeb v organické chemii

Homolytické

Vznikají radikály
UV zářením se štěpí
Cl – Cl → Cl· + Cl· (nestabilní → spojení / vstup do další reakce)

Heterolytické

Vznik iontů
Cl – Cl → Cl⁺ + Cl⁻

Základní typy reakcí v organické chemii

Reakce mají pomalý průběh
Vzniká více produktů / meziproduktů
Probíhají za nízkých teplot

1) Substituce (nahrazení)

Atom je nahrazen jiným atomem
–C–X + Y → –C–Y + X (nemění se násobnost vazby)

a) Radikálová

Zahájena radikálem (reaktivní částice)
Cl – Cl → Cl· + Cl·

b) Elektrofilní

Kladná částice
H – Cl → Cl⁻··+ H⁺ (nukleofil)

c) Nukleofilní

Záporná částice

2) Adice

Zvyšování nasycenosti, rozpojuje se násobná vazba
Pouze na nenasycených uhlovodících
Probíhá radikálově, elektrofilně a nukleofilně

Podle adované látky rozlišujeme:

a) Hydrogenace – napojení H₂

CH₂ = CH₂ + H₂ → CH₃ – CH₃

b) Hydratace – napojení H₂O

CH₂ = CH₂ + H₂O → CH₃ – CH₂
H OH

c) Halogenace – napojení X₂

Opakem – eliminace

a) Dehydrogenace

CH₂ = CH₂ – H₂ → H-C ≡ C-H

b) Dehydratace

CH₃ – CH₂ – OH → CH₂ = CH₂ + H₂O

c) Dehydrohalogenace

3) Přesmyky

Probíhají v rámci molekuly přeskupením vazeb, vzniká izomer

Strukturní změna:

– C – C – → – C – C –

X Y Y X

4) Redoxní reakce

a) Oxidace

Látka přijímá kyslík nebo se odnímá vodík (eliminace)

b) Redukce

Látka odevzdává kyslík nebo přijímá vodík (hydrogenace)

Izometrie

Látky se stejným molekulárním vzorcem, ale rozdílnou strukturou a různými vlastnostmi.

Konstituční izomerie

a) Řetězcová izomerie

Liší se rozvětveností řetězce.
Příklad:
Heptan (C₇H₁₆)
CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
3-ethylpentan (C₇H₁₆)
CH₃ – CH₂ – CH – CH₂ – CH₃
|
CH₂

|
CH₃

b) Polohová izomerie

Liší se poloha substituentů nebo dvojných / trojných vazeb.
Příklad:
Prop-1-ol (C₃H₈O)
CH₂OH – CH₂ – CH₃
Prop-2-ol (C₃H₈O)
CH₃ – CHOH – CH₃

c) Skupinová izomerie

Liší se funkční skupinou.
Příklad:
Ethanol (C₂H₆O)
CH₃ – CH₂ – OH
Dimethylether (C₂H₆O)
CH₃ – O – CH₃

d) Tautomerie

Mění se poloha vodíku a dvojné vazby.
Příklad:
Propen-2-ol
CH₂ = C – CH₃
|
OH
Aceton
CH₃ – C – CH₃
||
O

Prostorová izomerie

a) Geometrická izomerie

Liší se umístěním charakteristických skupin vůči dvojné vazbě.
Trans (E) – but-2-en
Cis (Z) – but-2-en

b) Optická izomerie

Zrcadlové obrazy, které nejsou ztotožnitelné.
Chirální uhlík – na všech jednoduchých vazbách má jiný substituent.

c) Konformační izomerie

Rotace molekuly kolem jednoduchých vazeb.
Zakrytová a nezakrytová konformace.

Uhlovodíky

- Organické sloučeniny obsahující pouze vodík a uhlík.
Dělení:
- Alkany (jednoduchá vazba)
- Alkeny (dvojná vazba)
- Alkiny (trojná vazba)
- Areny (aromatický kruh)
- Acyklické i cyklické
- Nerozvětvené i rozvětvené
Alkany
- Pouze vazba σ mezi uhlíky
Názvosloví:
Obecný vzorec: CₙH₂ₙ₊₂
Koncovky:
- - Pro uhlovodík → -an
  - Pro zbytek → -yl
  - Uhlovodíkové zbytky řadíme podle abecedy
- Číslujeme tak, abychom dosáhli co nejmenší hodnoty
Vlastnosti:
- - C₁ – C₄ → plyny (zemní plyn)
  - C₅ – C₁₆ → kapaliny (ropa)
  - C₁₇+ → pevné látky (dehet)
  - S rostoucí relativní molekulovou hmotností stoupá teplota tání a varu
  - Rozpustné v nepolárních rozpouštědlech
  - Málo reaktivní → vyžaduje energetickou náročnost
  - Hořlavé, spalováním vzniká vodní pára a oxidy uhlíku
- Odolávají působení oxidačních činidel (kyslík, manganistan)
Reakce:
1) Radikálová substituce
1. a) Iniciace
- Činidlo se štěpí na radikály
1. b) Propagace
- Vzniká nový produkt a obnovují se radikály
1. c) Terminace
- Ukončení reakce, probíhá rekombinace (zánik radikálů)
- Radikál = částice bez náboje
Chlorace methanu:
1) Radikálová substituce
Iniciace:
Cl₂ → (UV) → Cl• + Cl•
Propagace:
CH₄ + Cl• → HCl + •CH₃
•CH₃ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•
Terminace:
Cl• + Cl• → Cl₂
- Halogenace a nitrace (činidlo HNO₃, iniciace H₂SO₄)
- Sulfonace (H₂SO₄)
- Sulfohalogenace (SO₂ + halogen)
2) Eliminace
1. a) Termolýza – dlouhé řetězce alkanů, vzniká dvojná vazba
  b) Katalytická eliminace – dehydrogenace, zvýšená teplota, snížený tlak
3) Přesmyk
- Vznik izomerů
4) Oxidace
1. a) Dokonalé spalování:
  CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
2. b) Nedokonalé spalování:
  2 CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O
3. c) Za nedostatku kyslíku:
  CH₄ + O₂ → C + 2H₂O
Zástupci:
- Cykloparafíny (cyklohexan) – nepolární rozpouštědlo, výroba syntetických vláken a benzenu
- Methan
  - Hlavní složka zemního plynu, skleníkový plyn
  - Vzniká rozkladem celulózy
  - Bez barvy a zápachu, hořlavý, výbušný se vzduchem
  - Použití: palivo, výroba vodního plynu a vodíku
- Ethan
  - Podobný jako methan, získává se frakční destilací
- Propan a Butan
  - Větší hustota než vzduch, hořlavé, výbušné
  - Použití: zapalovače, hořáky
  - Výroba syntetického kaučuku
Alkeny
- Nenasycené – obsahují jednu/dvě dvojné vazby (alkadieny)
Názvosloví:
- Obecný vzorec: CₙH₂ₙ – alkeny
- Obecný vzorec: CₙH₂ₙ₋₂ – alkadieny
- Koncovky:
  - pro uhlovodík: -en
  - pro zbytek: -enyl
- Číslujeme tak, aby co nejvíce dvojných vazeb mělo nejnižší hodnotu
Vlastnosti:
- Podobné alkanům
- Jsou produktem krakování
- Jsou reaktivnější než alkany
- Geometrické izomery se liší vlastnostmi
3 druhy postavení dvojných vazeb:
1. a) Kumulované – hned vedle sebe –C=C=C–
- Velmi nestabilní → přechází na –C≡C–
1. b) Konjugované – delokalizace π elektronů
- –C=C–C=C–
1. c) Izolované – vzájemně se neovlivňují
- –C=C–C–C=C–
Reakce:
1) Elektrofilní adice
1. a) Heterolytické štěpení činidla
- HBr → H⁺ + Br⁻ (nukleofil)
- Elektrofil reaguje s alkenem
1. b) Vznik π komplexu
- CH₂=CH₂ + H⁺ → [CH₂=CH₂H⁺]
1. c) Vznik karbokationtu rozpadem π komplexu
- [CH₂=CH₂H⁺] → H-CH₂-CH₂⁺
1. d) Na karbokationt se naváže nukleofil
- CH₃-CH₂⁺ + Br⁻ → CH₃-CH₂Br
Markovnikovo pravidlo:
- Elektrofil se váže na uhlík z dvojné vazby s větším počtem atomů vodíku
- Halogenace, hydrohalogenace, hydratace
2) Radikálová adice
- Hydrogenace
3) Polymerace
- Reakce nízkomolekulárních látek za vzniku makromolekul, zánik násobných vazeb
- Výroba polyetylenu:
  - n CH₂=CH₂ → [CH₂-CH₂]ₙ
4) Spalování
Příprava:
- Z ropy
- Dehydratace alkoholu:
  - CH₃-CH₂OH → (H₂SO₄, H₂O) → CH₂=CH₂
- Eliminace halogenderivátů:
  - CH₃-CH₂-CH₂I + KOH → KI + H₂O + CH₂=CH-CH₃
Zástupci:
Ethen
- „Ethylen“, lehký, bezbarvý plyn, nasládlá chuť
- Výbušný, ve vodě chem. fytohormon, urychluje dozrávání
- Použití: Polyethylen (plast), výroba ethanolu, epoxid
Propen
- „Propylen“, vlastnosti podobné ethylenu (bez chuti)
- Použití: Výroba polypropylenu, lumnenu, acetonu
But-1,3-dien
- Probíhá polymerace
- Výroba butadienových kaučuků
Vulkanizace
- Reakce kaučuku se sírou za zvýšené teploty
- Vznik disulfidických můstků
- → Výroba elastických pryží
Alkyny
- Dříve „acetyleny“
- Trojná vazba = vazba σ a 2 vazby π
Názvosloví:
- CₙH₂ₙ₋₂ → alkyny
- Koncovky:
  - Pro uhlík → -yn
  - Pro zbytek → -ynyl
- Dvojná vazba má přednost před trojnou, čísluje se tak, aby dvojná vazba měla menší hodnotu
Vlastnosti:
- Podobné alkánům
- Vyšší teploty tání a varu
- Uhlíky trojné vazby jsou nejreaktivnější
Reakce:
1) Elektrofilní adice
Hydrochlorace acetylenu (vinylchlorid)
CH ≡ CH + HCl → CH₂ = CHCl
CH₂ = CHCl + HCl → CH₃ – CHCl₂
Hydratace acetylenu
CH ≡ CH + H₂O → CH₂ = CH-OH (ethanol)
CH₂ = CH-OH + H₂O → CH₃ – C=O (ethanal)
2) Polymerace
- Plexisklo → ( CH₂ – CHCN )ₙ
- Polyacetylen → ( CH ≡ CH )ₙ
- Polyvinylchlorid → ( CH₂ – CHCl )ₙ
Příprava:
- Termický rozklad methanu (vznik z nestabilních alkanů) 2CH4→△CH≡CH+3H22 CH_4 \xrightarrow{\triangle} CH≡CH + 3 H_2
Zástupci:
Acetylen (ethyn)
- Bezbarvý plyn, bez zápachu
- Se vzduchem silně výbušný
- Použití: výroba PVC, PAN, svařování
Areny
- Obsahují alespoň jeden aromatický kruh
Podmínky aromacity:
1. Cyklický řetězec – všechny atomy leží v jedné rovině → planární molekula
2. Hückelovo pravidlo – nepřerušovaný systém konjugovaných vazeb
3. π-elektrony jsou delokalizovány → rovnoměrně rozprostřeny nad i pod molekulou
  - Všechny vazby v molekule jsou stejně dlouhé a stejně silné → velká stabilita
Dělení:
- Jeden aromatický kruh
- Více aromatických kruhů
  - Kondenzaované (na sobě)
  - Nekondenzaované (spojené vazbou)
Názvosloví
- Triviální názvy:
- Zbytky od arenů → aryly
- Zbytek od benzenu → fenyl
- Zbytek od toluenu → benzyl
Názvosloví se substituentem:
Vlastnosti:
- Výskyt: v ropě a dehtu
- Výroba: frakční destilací ropy / karbonizací uhlí
- Stabilnější díky delokalizaci π-elektronů než cykloalkany
- Fyzikální vlastnosti:
  - Kapaliny (benzen, toluen, xylen)
  - Pevné látky (naftalen,…)
- Typický zápach, některé karcinogenní (benzen) a jedovaté
- Rozpustné v nepolárních rozpouštědlech
- Pouze jeden aromatický kruh
Reakce
(používání Lewisových kyselin – FeCl₃, …)
1) Elektrofilní substituce
Chlorace benzenu:
Další možné reakce:
- Halogenace, nitrace, sulfonace, allylace (navázání uhlíkového zbytku), acylace (navázání zbytku karboxylové kyseliny).
- Příklad: Sulfonace toluenu – vzniká o-sulfotoluen.
2) Adice radikálová
Hydrogenace benzenu:
3) Oxidace
- Probíhá při 400–500 °C.
- Pokud má benzen postranní řetězec, vznikají karboxylové kyseliny.
- Příklad: Oxidace toluenu vede k tvorbě kyseliny benzoové.
Příprava
- Dehydrogenace cykloalkanů / enů
- Termizace acetylénů
  - Polymerizace acetylenu může vést ke vzniku benzenového jádra.
- Dekarboxylace aromatických kyselin
  - Odštěpením CO₂ z kyseliny benzoové vzniká benzen.

Halogenderiváty

Náhrada jednoho/více H halogenem
- Uměle vytvořené látky (nevyskytují se v přírodě)
Rozdělení:
- Alkylhalogenidy – (a)cyklické uhl.
- Arylhalogenidy – aromatické uhl.
Názvosloví:
- Triviální názvy
- Substituční názvosloví (halogen + uhlík)
- Radikálové funkční názvosloví (zbytek + halogenid)
Vlastnosti:
- Plynné (freony)
- Kapaliné (chloroform)
- Pevné (jodoform)
- Narkotické látky, těkavé, slzotvorné
- Rozpustné v nepolárních rozpouštědlech díky uhlovodíkovému zbytku
- Hromadí se v tucích → jedovaté, typický zápach
Charakteristika vazby C–X:
- Polární vazba
- Vyšší pravděpodobnost výskytu elektronového páru u halogenu
- Vznik záporného indukčního efektu (-I)
  - Vazba C-X je polární
  - Dochází k posunu elektronového páru v řetězci až na 3–4 uhlíky
  - Posun elektronové hustoty směrem k X
  - Fluorderiváty jsou nejvíce reaktivní díky zápornému indukčnímu efektu
Kladný mezomerní efekt (+M):
- Nastává díky volným elektronovým párům na halogenu
- Jen u cyklických derivátů
- Ne(kyklické)/acyklické HD jsou reaktivnější než cyklické → -I efekt
a) Nukleofilní substituce
- Díky heterolytickému štěpení nukleofilní činidlo napadá alkylový kation.
- Záporné činidlo napadá kladně nabitý uhlík → odštěpí se halogen.
CH3CH2Br+OH−→CH3CH2OH+Br−CH_3CH_2Br + OH^- \rightarrow CH_3CH_2OH + Br^-
- Příprava dalších derivátů.
b) Eliminace
- Díky zápornému činidlu se odštěpí vodík a halogen.
OH−+CH2−CH2−I→H2O+CH2=CH2+I−OH^- + CH_2 – CH_2 – I \rightarrow H_2O + CH_2 = CH_2 + I^- CH2−CH−CH3→CH3−CH=CH−CH3CH_2 – CH – CH_3 \rightarrow CH_3 – CH = CH – CH_3
(s odštěpením HBr)
Zajcevovo pravidlo:
- Přednostně při eliminaci vznikají takové alkany, které na dvojné vazbě obsahují více uhlíkových zbytků.
Příprava halogenace alkanů (radikálová substituce)
Iniciace:
Cl2→UVCl⋅+Cl⋅Cl_2 \xrightarrow{UV} Cl\cdot + Cl\cdot
Propagace:
Cl⋅+CH4→HCl+⋅CH3Cl\cdot + CH_4 \rightarrow HCl + \cdot CH_3 ⋅CH3+Cl2→CH3Cl+Cl⋅\cdot CH_3 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + Cl\cdot
Terminace:
Cl⋅+Cl⋅→Cl2Cl\cdot + Cl\cdot \rightarrow Cl_2
Adice na nenasycený uhlovodík
Hydrochlorace propylenu:
CH2=CH−CH3+HCl→CH3−CH−CH3CH_2 = CH – CH_3 + HCl \rightarrow CH_3 – CH – CH_3
(kde na prostřední uhlík se váže Cl)
Zástupci:
Vinylchlorid:
CH2=CHCl→(CH2−CHCl)m(PVC)CH_2 = CHCl \rightarrow (CH_2 – CHCl)_m \quad \text{(PVC)}
- Karcinogenní plyn, výroba PVC (novodur, novoplast).
Chloroform:
CHCl3CHCl_3
- Těkavá kapalina, rozpouštědlo, dříve anestetikum.
- Karcinogenní (fosgen).
Tetrafluorethylen:
CF2=CF2→(CF2−CF2)m(TEFLON)CF_2 = CF_2 \rightarrow (CF_2 – CF_2)_m \quad \text{(TEFLON)}
Jodoform:
CHI3CHI_3
- Žluté krystalky, desinfekce, lokální anestetikum.
Dichlorofluormethan:
CCl2F2(Freon 12)CCl_2F_2 \quad \text{(Freon 12)}
- Náplň do ledniček, hasičáků.
- Stabilní, nejedovaté, rozkládají ozon, nehořlavé.
DDT:
- Používán jako insekticid, karcinogenní.
Polychlorované bifenyly (PCB):
- Stabilní, nové sloučeniny, kapaliny.

Kyslíkaté deriváty

-obsahují kyslík

-hydroxosloučeniny R-OH
-ethery R-O-R
-karbonylové sloučeniny C=O
-karboxylové kyseliny -C=O -> deriváty kyselin
OH

Hydroxysloučeniny (alkoholy)

-vznikají náhradou jednoho nebo více vodíků skupinou OH
-dělení:

Podle počtu OH skupin:
-jednosyté – etanol
-vícesyté – glycerol
Podle uhlovodíkového řetězce:
-alkoholy – OH skupina není na benzenovém jádru
*primární R-CH2-OH (OH vždy na konci)
*sekundární R-CH-R (uprostřed)
R OH
*terciární R-C-R (další uhl. zbytky na C s OH)

-fenoly – OH skupina na benzenovém jádru

Názvosloví alkoholů
a)uhlovodík+ol b)uhlvod. zbytek + alkohol

–OH skupina má největší přednost

CH3OH – metanol/metylalkohol/- CH3CH2OH – etanol/etylalkohol/líh

CH3-CH-CH3 – propan-2-ol/izopropylalkohol/- CH2-CH-CH2 – propan-1,2,3-triol/-/glycerol
OH OH OH OH

CH3

CH3-C-OH – 2-methyl-propan-2-ol vinylalkohol – CH2=CH-OH
CH3

Výskyt

-vznik kvašením cukerných šťáv
-fenoly v dehtu

-estery karboxylových kyselin

-biologicky významné látky

Vlastnosti

-kapaliny (neomezeně měnitelné s vodou), krystalické látky (nerozpustné)

-primární alk jsou nejkyselejší, terciální alk nejméně (u primárních alk probíhá nejsilnější indukce
-vznik vodíkových můstků -> vysoké teploty tání/varu, rozpustnost klesá s rostoucí molekulovou hmotností, při reakci se zásadou vzniká sůl
-OH je polární -> méně kyselý charakter -> odštěpí H+
-dva volné elektronové páry kyslíku -> mírně zásaditý charakter -> dokáže přijmout H+
-díky těmto vlastnostem jsou amfoterní (reagují jako alkálie i kyseliny)

Názvosloví fenolů

-často triviální

Reakce

1)Neutralizace – v reakci se zásadou se alkohol (fenol) chová kysele -> vznik alkoholátu (konjugovaná báze alkoholu sestávající z organické skupiny navázané na záporně nabitý atom kyslíku) nebo fenolátu (organický substituent je derivát benzenu)

CH3CH2OH + NaOH -> CH3CH2ONa +H2O CH3CH2ONa – ethanolát sodný

-v přítomnosti silnější kyseliny se alkohol chová zásaditě -> vznik alkoxoniových solí

H+
CH3CH2OH +HCl -> CH3CH2 –O-Cl– – ethyloxonium chlorid
H

2)Eliminace (vznik alkenů)
-oxidace alkoholů (odštěpení H2)
-z primárního alkoholu oxidací vznikají aldehydy, z nich karboxylové kyseliny
-ze sekundárních alkoholů vznikají oxidací ketony

-u terciárních alkoholů oxidace neprobíhá (nelze vytvořit volnou vazbu)

-oxidace fenolů

3)Esterifikace
-reakce alkoholů s karboxylovými kyselinami, vznik esteru a vody

-estery jsou typ funkčního derivátu karboxylových kyselin

4)Nukleofilní substituce
R-OH + HX ——> R-X
-H2O

-příprava halogenderivátů

Příprava alkoholů
1)Redukce karbonylových sloučenin – zpětná oxidace
2)Hydrolýzou esteru – vnášení vody, zpětná esterifikace
3)Reakce halogenderivátu s hydroxidem – viz. Halogenderiváty
4)Hydratací alkenů – viz. Alkeny

Výroba
1)Alkoholové kvašení
C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2
-vzniká etanol a CO2

2)Frakční destilace dehtu (fenoly)

Zástupci

Methanol – CH3OH(dřevný líh) je bezbarvá hořlavá kapalina příjemné vůně, silně toxická látka, schopnost prostupovat kůží, vzniká při nedokonalé výrobě lihovin, vyrábí se z vodního plynu (směs CO a H2), který je součástí zemního plynu, používá se jako rozpouštědlo či při výrobě formaldehydu, který vzniká jeho oxidací

Ethanol – CH3CH2OH, bezbarvá hořlavá kapalina příjemné vůně, návyková látka, v lidském organismu se ethanol odbourává v játrech, pro technické účely se ethanol obohacuje některými jedovatými látkami, nejčastěji benzínem, aby se zamezovalo jeho požívání. Toto znehodnocování lihu se nazývá denaturace, využívá pro výrobu mnoha organických sloučenin, jako třeba ethylenu či kyseliny octové (ethanové), dezinfekčních prostředků, kosmetiky, léků, jako rozpouštědlo anebo v potravinářství. Lihové rozto-ky látek se nazývají tinktury

Ethan-1,2-diol – C2H4(OH)2 (ethylenglykol) je bezbarvá olejovitá kapalina sladké chuti, jedovatá látka, využívá se při výrobě plastů, jako rozpouštědlo anebo součást nemrznoucích směsí do chladičů motorů

Propan-1,2,3-triol – C3H5(OH)3 (glycerol) je bezbarvá olejovitá kapalina nasládlé chuti, součástí přírodních tuků a olejů, ze kterých se získává při jejich hydrolýze. Nachází uplatnění při výrobě kosmetiky, barviv, plastů a glyceroltrinitrátu (nitroglycerínu). Ten vzniká působením nitrační směsi (HNO3, H2SO4) na glycerol. Je to bezbarvá olejovitá kapalina. Tato sloučenina je známou výbušninou, kterou lze iniciovat zahřáním či nárazem. Nitroglycerin se využívá také v lékařství pro zvýšení prok

Fenol – C6H5OH, je bezbarvá hydroskopická krystalická látka,působením vzduchu se zbarvuje červenohnědě a má charakteristický zápach, leptavé a antiseptické účinky. Vyrábí se z černouhelného dehtu či oxidací kumenu, s formaldehydem vytváří polymerní látky, fenolformaldehydové pryskyřice (též fenoplasty či bakelity)

Ethery
-na kyslíku navázané 2 uhlovodíkové zbytky
dělíme na: jednoduché – R-O-R, 2 stejné zbytky
smíšené – R-O-R´, různé zbytky

Názvosloví
1)Názvy uhl. zbytků v abecedním pořadí, druhý je v závorce + ether
CH3-O-CH3 – dimethylether
CH3-O-CH2-CH3 – ethyl (methyl) ether

2)Pomocí zbytku – O-R (alkoxyskupina + uhlovodík)
alkoxy skupina – označení pro funkční skupiny, které jsou tvořeny alifatickou uhlovodíkovou skupinou a atomem kyslíku, obecný vzorec je RO-, kde R je uhlovodíková skupina
CH3-O-CH3 – metoxymethan

Vlastnosti
-těkavé, hořlavé, s kyslíkem výbušné, charakteristická vůně, narkotické účinky, nevznikají vodíkové můstky -> nižší teploty tání a varu, nejjednodušší plyny, nemísitelné s vodou, jsou zásadité (ne tolik jako alkoholy) -> záporný indukční efekt u alkoholů, nepolární rozpouštědla

Reakce
-probíhá nukleofilní substituce, neutralizace
-vznik oxonyových solí
CH3-O-CH3 + HCl -> CH3 –O+H-CH3Cl– – dimethyloxonyum chlorid

Příprava a výroba
CH3-OH + OH-CH3 —-H20H2SO4—-> CH3-O-CH3 -dehydratace

-reakce alkylhalogenidu a alkoholátu
-alkyl je uhlovodíkový zbytek, jednovazebný radikál obsahující jen uhlíkové a vodíkové atomy uspořádané do řetězce

Zástupci
-diethylether – CH3-CH2-O- CH2– CH3, kapalina, extrémě hořlavá, vypařuje se při 36° C, narkotický, rozpouštědlo
-fenyl (methyl) ether – anisol, rozpouštědlo, kapalina, příjemná vůně
-ethylenoxid – oxiran, jedovatý plyn, velmi reaktivní- pnutí vazeb, polymerace (epoxidové pryskyřice)

Karbonylové sloučeniny

-oxoskupina C=O

-rozdělení: aldehydy CHR=O
ketony CRR=O

Názvosloví

-aldehydy
1)uhlovodík + al 2)triviální název pro uhl. zbytek + aldehyd

-ketony
1)uhlovodík + poloha skupiny + on 2)uhl. zbytky napojené na karbonylovou skupinu v abecedním pořadí + keton

Výskyt

-součástí silic, chuťových látek, složky mají metabolický význam (sacharidy)

Vlastnosti

-formaldehyd – plynný; vyšší jsou kapaliny a nejvyšší pevné látky
-teplota tání a varu klesá ve směru alkoholy -> karbonyly -> uhlovodíky
-nižší karbonyly mají pronikavý zápach; vyšší mají příjemnou vůni
-vzájemně netvoří vodíkové můstky, s vodou už je vytvářejí -> nižší karbonyly jsou rozpustné ve vodě díky krátkému řetězci
-nejreaktivnější -> formaldehyd, postupně reaktivnost klesá
-výskyt izomerie (tautomerie)

-záporný indukční efekt
-kladný mezomerní efekt – dva volné elektronové páry
-vodíky na vedlejších uhlících jsou kyselé, dají se odštěpit

Reakce

1)Adice
-reakce karbonylu s alkoholem, vzniká poloacetal, následně vzniká acetal

-aldolová kondenzace – účinkem silné zásady na dva aldehydy vzniká aldol

2)Oxidace

-vznikají karboxylové kyseliny oxidací aldehydů
-při silné oxidaci ketonů se keton rozpadá na dvě menší molekuly

3)Redukce

-vznikají primární alkoholy redukcí aldehydů
-z ketonů vznikají sekundární alkoholy
-terciární nevznikají

Důkazové reakce

-Liebenova reakce – (jodoformová reakce), dokazuje se CH3 skupina
-Schiffovo činidlo – roztok fuschinu (červenofialová barva) odbarvený oxidem siřičitým, při styku s aldehydy se zabarví
-Tollensovo činidlo – AgNO3 + NaOH + NH4, třaskavé stříbro (musí se čerstvě připravit)
Ag*I -> Ag0 redukce (vzniká stříbrný povlak)
-Felingovo činidlo – Cu+II -> Cu+I –jasně oranžová barva

Příprava a výroba

1)Oxidace alkoholů
ethylmethylketon

Zástupci

-Methanal (formaldehyd) – CH2=O, plyn, štiplavý zápach, dobře rozpustný ve vodě, karcinogenní, denaturace bílkovin (změna struktury), výroba z alkoholů (katalytická oxidace metanolu), dezinfekce, výroba plastu (bakelitu), barviva, dřevotřísky, 40% roztok -> konzervant biologických materiálů (formalín)

-Ethanal (acetaldehyd) – CH3-CH=O, kapalina, zápach, dobře rozpustný ve vodě, vyrábí se oxidací etanolu, adice vody na acetylen, páry se vzduchem výbušné, léčiva, voňavky

-Benzaldehyd – kapalina, voní po hořkých mandlí, špatně rozpustný ve vodě, výroba léčiv a barviv

-Aceton – bezbarvá, hořlavá, toxická kapalina, páry se vzduchem výbušné, rozpouštědlo, meziprodukt lidského organismu (také u cukrovky/hladovky)

-Cyklohexanon – kapalina, voní po mátě, výchozí surovina pro výrobu plastu (silonu)

Dusíkaté a sirnaté deriváty

N deriváty

Obsahují vázaný dusík v charakteristických skupinách (nitro/amin).
nitrily
iminy

Nitrosloučeniny NO2NO_2

HNO3→OH−+NO2+HNO_3 \rightarrow OH^- + NO_2^+

Vlastnosti:
- Kapaliny / pevné látky
- Nerozpustné ve vodě
- Typické aroma, některé jedovaté
- Se zvyšující se relativní atomovou hmotností se zvyšuje teplota tání a varu

Elektry

Záporný indukční efekt: dusík má větší elektronegativitu než uhlík
Záporný mezomerní efekt: dusík nemá volný elektronový pár

Reakce

Redukce – trhání vazeb, odtržení kyslíku, navázání vodíku

Příprava

Radikálová substituce UHL (elektrofilní, nukleofilní)
Nitrace UHL

Zástupci

Nitrobenzen – jedovatá, nažloutlá kapalina, mandlová vůně, výroba anilinu
Trinitrotoluen (TNT) – jedovatá výbušnina, nažloutlá krystalická látka, používá se na odstřelování v dolech
Nitromethan– speciální palivo

Aminosloučeniny – zásada

Organické sloučeniny odvozené od amoniaku nahrazením alespoň jednoho vodíku
- Primární – R-NH₂
- Sekundární – R-NH-R
- Terciární – R-N-R

Názvosloví

CH₃NH₂ – amionomethan (methylamin)
(CH₃)₂NH → dimethylamin
(CH₃)₃N → trimethylamin
Cyklické a složitější aminy: např. 2-amino-3-methylbutan

Vlastnosti

Volný elektronový pár = zásaditý charakter (schopný navázat H⁺)
Nejjednodušší aminy – plyny, zapáchají jako amoniak, dobře rozpustné ve vodě
S rostoucí délkou uhlovodíkového řetězce klesá rozpustnost ve vodě, zvyšuje se teplota tání a varu
Indukční efekt: záporný (rozdíl elektronegativity)
Mezomerní efekt: kladný – volný elektronový pár snižuje schopnost přijmout H⁺
Aromatické aminy jsou slabší zásady než amoniak (nižší elektronová hustota)
Nenasycené aminy – pevné krystalické látky, bez zápachu

Reakce

1) Reakce amoniaku s kyselinou → vznik amoniakových solí (neutralizace)

CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃⁺Cl⁻ (methylaminium chlorid)

C₆H₅NH₂ + H₂SO₄ → C₆H₅NH₃⁺HSO₄⁻ (aniliniumhydrogen sulfát)
→ vznik amoniových solí

2) Nitrosace (diazotace)

První stupeň výroby anilinové barvy
Probíhá za přítomnosti dusitanu sodného (NaNO₂) a anorganické kyseliny za nízké teploty
Vznikají diazoniové soli (N≡N)
Příklad: benzen-diazonium chlorid

a) Primární aminy

Vznikají diazoniové soli (N⁺≡NX⁻)
Mohou reagovat s fenoly a jinými látkami → vznik azobarviv (N=N)
Některá azobarviva jsou karcinogenní

b) Sekundární aminy

Vznik nitrosaminů
Výskyt v jídle a kosmetice
Karcinogenní

Příklad reakce:
CH₃—NH—CH₃ + NaNO₂/HCl → CH₃—N=NO + H₂O + NaCl
(dimethylnitrosamin)

Příprava aminů

Redukce nitrosloučenin
- Obecná rovnice: R-NO₂ + 6H → R-NH₂ + 2H₂O
Reakce alkylhalogenidů s amoniakem
- Obecná rovnice: R-X + NH₃ → R-NH₂ + HX

Příklady redukce nitrosloučenin:

1) Redukce p-nitrotoluenu na p-toluidin

C₆H₄(NO₂)CH₃ + 6H → C₆H₄(NH₂)CH₃ + 2H₂O

2) Redukce 2-nitropentan na 2-pentylamin

CH₃—CH—CH₂—CH₂—CH₃ (NO₂) + 6H → CH₃—CH—CH₂—CH₂—CH₃ (NH₂) + 2H₂O

Zástupci aminů

1) Methylamin – CH₃NH₂

bezbarvý plyn
vzniká rozkladem bílkovin
používá se k výrobě methamfetaminu

2) Hexan-1,6-diamin – H₂N-(CH₂)₆-NH₂

jedovatý
používá se k výrobě polyamidových vláken (silon, nylon)

3) Anilin – C₆H₅NH₂

bezbarvá, olejovitá kapalina
toxická, na vzduchu tmavne
součást dehtu
využívá se k výrobě barviv a léčiv

4) Histamin

hormon produkovaný bílými krvinkami nebo nervovými buňkami
působí jako přenašeč vzruchu

5) Methamfetamin

známý jako pervitin
dříve se používal k léčbě astmatu
ve druhé světové válce využíván vojáky
vysoce návykový

S-deriváty

Struktura a vazby:

vazba C-S
- Thioly – SH (např. CH₃SH – methanthiol)
- Deriváty typu sulfonové – SO₃H⁺ (např. CH₃(CH₂)₃SO₃H – kyselina ethan sulfonová)

Vlastnosti:

Podobné vlastnosti jako alkoholy
- Ladný indukční efekt (IE) i záporný indukční efekt (IE)
- Nevytváří vodíkové můstky → nižší teplota tání a varu oproti uhlovodíkům
- Zápach po sulfanu

Reakce:

Thioly vznikají nahrazením OH skupiny SH skupinou
- → Jsou labilnější

Zástupci:

Ethanthiol (CH₃CH₂SH) – Nejvíce zapáchající látka, používá se k odorizaci zemního plynu
Sacharin – Umělé sladidlo
Sulfonové kyseliny – Používají se jako detergenty (saponáty)

Heterocykly

Cyklický derivát obsahující heteroatom (O, S, N)
Základ rostlinných a živočišných struktur (sacharidy, nukleotidy, …)

Typy struktur:

Pětičlenné
Šestičlenné
Kondenzované

➡ Elektronegativnější atom poutá elektronový pár → Dosahuje aromatický charakter

Vlastnosti:

Jednoduché vazby × Konjugovaný systém π
- U šestičlenných se volný elektronový pár nezapojuje → zásaditý charakter

Reakce:

Elektrofilní substituce (nitrace)
- Polohová selektivita:
  - U pyridinu → meta poloha
  - 3-nitropyridin
  - U pětičlenných heterocyklů → ortho poloha
Adice (hydrogenace)
- Přeměna na tetrahydrofuran (rozpouštědlo)

Výroba:

Z ropy a černého uhlí

Sacharidy

Nejrozšířenější organické látky, největší podíl pevné živé hmoty
Součást rostlin, živočichů a cyanobakterií
Chemicky: polyhydroxyaldehydy / polyhydroxyketony
Autotrofní organismy: vytvářejí sacharidy pomocí fotosyntézy
Heterotrofní organismy: zdroj energie a potravy
Obecný vzorec sacharidů: (CH2O)n(CH_2O)_n

Monosacharidy

Základní stavební jednotka oligo- a polysacharidů
Krystalické látky, rozpustné ve vodě
Chemická klasifikace:
- Polyhydroxyaldehydy (aldózy) – obsahují karbonylovou skupinu −C=O-C=O na konci řetězce
- Polyhydroxyketony (ketózy) – obsahují karbonylovou skupinu −C=O-C=O uvnitř řetězce
Struktura monosacharidů se popisuje pomocí 3 typů vzorců:
a) Fischerův vzorec – lineární acyklická forma
- Uhlíky číslujeme shora dolů
- Postavení OH skupiny na posledním chirálním uhlíku určuje D- nebo L-formu

Příklad:

L-Glyceraldehyd
D-Glyceraldehyd
b) Tollensovy vzorce
- Přechod mezi Fischerovými a Haworthovými vzorci
- Na aldehydickou / ketonickou skupinu se aduje hydroxylová skupina z posledního chirálního uhlíku
- Vzniká cyklická poloacetalová struktura s 5/6členným kruhem
- Poloacetalový hydroxyl je chirální
c) Haworthovy vzorce – znázornění cyklické formy
- Sacharidy s pětičlenným cyklem = furanózy
- Sacharidy s šestičlenným cyklem = pyranózy
Pravidla:
- Pyranózy – kyslík vpravo nahoře
- Furanózy – kyslík nahoře
- Atomům uhlíku jsou přiřazena čísla podle směru hodinových ručiček
- Substituenty v Tollensových vzorcích vpravo → v Haworthových vzorcích dole
- α- a β-anomery – podle polohy poloacetalového hydroxylu
  - α – OH dolů
  - β – OH nahoru
  - Oligosacharidy
    - Vznikají spojováním více monosacharidů
    - Propojení glykosidickou vazbou → vazba poloacetal. hydroxylové a další skupiny podle reakce:
      
      Glykosidy – OH
      
      Nukleosidy – NH
      
      Polysacharidy – O
      
      (nejsou součástí redukce)
    - Pokud se propojí s aminoskupinou NH₂ → nukleosidy
    - Pokud dojde k odštěpení hydroxylové skupiny OH, která je součástí sacharidu → polysacharidy
    Zástupci: disacharidy
    
    Sacharóza
    - D-fruktóza + D-glukóza
    - Řepný cukr (třtinový cukr)
    - Využití: potravinářství, farmacie
    - Potrava se při trávení v žaludku a tenkém střevě štěpí na malé molekuly (VMK, CH4, CO2, AMK).
    - Jednoduché cukry a VMK se v buňkách odbourávají na acetylkoenzym A.
    - Procesy: β-oxidace, glykolýza.
    - Acetylkoenzym A se v citrátovém cyklu (např. citrátová oxidace) oxiduje na CO₂.
    - Při procesech 2 a 3 vzniká velké množství redukovaných enzymů, které se oxidují v dýchacím řetězci.
    - V něm se uvolňují elektrony, které se využívají na syntézu ATP.
    METABOLISMUS SACHARIDŮ
    - Autotrofní org. syntetizují sacharidy.
    - Heterotrofní org. rozkládají sacharidy.
    Štěpení sacharidů
    - Polysacharidy (škrob, glykogen) – štěpí se enzymy (škrob → maltóza a glukóza).
    - Disacharidy – štěpení na monosacharidy:
      
      Maltóza → 2 glukózy
      
      Sacharóza → glukóza + fruktóza
      
      Laktóza → glukóza + galaktóza
    - Štěpení celulózy – štěpena mikroorganismy, vzniká CH₄ + H₂ + (CH₃COOH + (CH₃(CH₂)₂COOH)).
      
      Výhoda: výroba bílkovin pro živočichy.
    Zpracování monosacharidů u živočichů
    - Monosacharidy vznikající trávením ve střevě → vstřebávají se ve střevě, přenášeny do jater → izomerační přeměna na glukózu
    - Z jater do krve, kde probíhá glykolýza
    1) Aktivace glukózy
    - Samo-fosforylací (navázání fosfátu)
    4 fáze úplného rozkladu glukózy
    
    C₆H₁₂O₆ + 6 O₂ → 6 CO₂ + 6 H₂O (obrácená fotosyntéza)
    
    1. Glykolýza
    - Přeměna glukózy na pyruvát (kys. pyrohroznová)
    - Anaerobní děj – není nutný kyslík
    C₆H₁₂O₆ + 2 ATP + 2 NAD⁺ → 2 (CH₃–CO–COOH) + 4 ATP + 2 NADH₂
    - 2 ATP → 4 ATP → zisk energie (rychlá energie)

Lipidy

- Nízkomelekulární přírodní látky (rostlinné i živočišné)
- Estery vyšších mastných kyselin a alkoholu
- Funkce:
  - Zásobárna energie
  - Izolační funkce
  - Stavební složka buněk
  - Ochrana orgánů
  - Rozpouštědlo pro některé vitaminy
- Struktura:
  - Dlouhé uhlovodíkové řetězce
  - Nepolární části => rozpustné v nepolárních rozpouštědlech
Mastné kyseliny v tucích
- Nasycené:
  - Sudý počet uhlíků, nerozvětvené, jednosytné
  - Vyšší stabilita, vyšší teplota tání a varu (např. kyselina myristová)
- Nenasycené:
  - Oleje, nižší teplota tání a varu (např. kyselina olejová)
Dělení lipidů
- Jednoduché lipidy
  - Acylglyceroly (alkoholová složka = glycerol)
  - Vosky (alkoholová složka = vyšší jednosytný alkohol)
  - Cystosteroly (alkoholovou složkou jsou steroly)
- Složené lipidy
  - Fosfolipidy (obsahují zbytek H₃PO₄)
  - Glykolipidy (obsahují cukr)
  - Lipoproteiny (obsahují bílkoviny)
Jednoduché lipidy – Acylglyceroly
- Acyl = zbytek karboxylové kyseliny
- Vyšší mastná kyselina + glycerol
- Typy podle počtu esterifikovaných OH skupin:
  1. Monoacylglycerol
  2. Diacylglycerol
  3. Triacylglycerol
- Žluknutí tuků:
  - Mikrobiální rozklad na nižší kyseliny → zápach
- Ztužování tuků:
  - Hydrogenace = přeměna nenasycených mastných kyselin v olejích na nasycené mastné kyseliny
  - Kapalné tuky → pevné tuky
Zástupci lipidů
1) Živočišného původu
- Podkožní tuk (ochrana orgánů)
- Sádlo, lůj, máslo, rybí tuk (významné v lékařství a potravinářství)
2) Rostlinného původu
- Semena, plody
- Řepkový, slunečnicový, olivový, palmový olej
- Ořechy, avokádo, semínka
- Použití: potravinářství, kosmetika, farmacie, nátěrové hmoty
Další lipidy
a) Vosky
- Vyšší jednosytný alkohol
- Vysoce hydrofobní, imunní vůči hydrolýze
- Rostlinné vosky – ochranná vrstva na listech (kutikula)
- Živočišné vosky – včelí vosk, vorvaňovina, povrch ovčí vlny
b) Cystosteroly
- Estery vyšších mastných kyselin a sterolů
Složené lipidy
- Skládají se z: vyšší mastná kyselina + alkohol + další složka
- Hrají klíčovou roli ve stavbě buněčných membrán
Vlastnosti:
- Obsahují hydrofilní a hydrofobní část
- Tvoří micely nebo dvojvrstvy v prostředí vody
Typy složených lipidů
a) Fosfolipidy
- Alkoholovou složkou je glycerol nebo sfingosin
- Obsahují mastné kyseliny, esterově vázaný fosfát (H₃PO₄) a dusíkatou látku
Druhy:
- Lecitiny = fosfolipidy + glycerol
- Sfingomyeliny = fosfolipidy + sfingosin
b) Glykolipidy
- Obsahují sacharidové zbytky (vázané glykosidickou vazbou na mono- nebo diacylglycerol nebo na sfingosin)
- Nacházejí se v játrech, buněčných membránách, slezině, šedé kůře mozkové
- Nadbytek glykolipidů může způsobovat poruchy nervové soustavy
c) Lipoproteiny
- Složení: lipid + bílkovina
- Funkce:
  - Stavební složka biomembrán
  - Transport lipidů v krevní plazmě
Metabolismus lipidů
- Lipidy jsou estery vyšších mastných kyselin (VMK) a glycerolu
- Jsou významným zdrojem energie (tuky tvoří asi 30 % celkového energetického příjmu)
- Metabolismus lipidů úzce souvisí s metabolismem sacharidů
Proces degradace lipidů
1. Lipolýza – rozklad tuku pomocí lipáz na glycerol a volné mastné kyseliny (VMK)
2. β-oxidace – přeměna mastných kyselin na acetylkoenzym A
3. Krebsův cyklus – přeměna acetyl-CoA na CO₂ a redukované koenzymy (NADH₂, FADH₂)
4. Dýchací řetězec – využití NADH₂ a FADH₂ k výrobě energie (ATP)
β-oxidace mastných kyselin
- Probíhá v matrix mitochondrií
- Štěpí mastné kyseliny na dvouuhlíkaté jednotky (acetyl-CoA)
- Klíčový krok pro získání energie z tuků
1. Krok – Aktivace mastné kyseliny
- Mastná kyselina se aktivuje navázáním koenzymu A (CoA)
- Reakce vyžaduje ATP a probíhá v cytoplazmě
- Vzniká acyl-CoA (aktivovaná mastná kyselina)
Další kroky β-oxidace:
- Cyklus 4 kroků, kde se postupně odštěpují dvouuhlíkové jednotky (C₂) ve formě acetyl-CoA
- Tento proces se opakuje, dokud není celá mastná kyselina rozložena

Aminokyseliny

Definice aminokyselin

Jsou to substituční deriváty karboxylových kyselin, kde je na α-uhlíku vázaná aminoskupina (-NH₂).
Obsahují také karboxylovou skupinu (-COOH).
Nejdůležitější jsou α-aminokyseliny – základní stavební jednotky bílkovin (existuje 20 základních AMK).

Příprava aminokyselin

Z α-halogenkyselin reakcí s amoniakem:
- Například alanin vzniká z α-chlorpropionové kyseliny.
Z aromatických derivátů nitrosloučenin:
- Například orto-aminobenzoová kyselina (z nitrobenzoové kyseliny).

Fyzikální vlastnosti aminokyselin

Krystalické látky, obvykle rozpustné ve vodě.
Špatně rozpustné v nepolárních rozpouštědlech.

Chemické vlastnosti aminokyselin

Amfoterní charakter
- Reagují jako kyseliny i zásady (díky přítomnosti -COOH a -NH₂ skupin).
Reakce aminokyselin
- S kyselinami: Vzniká kationtová forma (např. reakcí s HCl).
- Se zásadami: Vzniká aniontová forma (např. reakcí s NaOH).
- Peptidová vazba: Aminokyseliny se spojují do bílkovin kondenzací (-H₂O) a vzniká peptidová vazba (-CO-NH-).
Izolelektrický bod (pI)
- Hodnota pH, při které se aminokyselina chová neutrálně a existuje v iontové (zwitteriontové) formě.

Rozdělení peptidů a bílkovin (podle počtu AMK):

Do 100 AMK – skupina peptidů
Nad 100 AMK – bílkoviny (obvykle 200–300 AMK v jednom řetězci)

Peptidy

Vznikají kondenzací aminokyselin → vznik dipeptidů, tripeptidů, až polypeptidů.
Podle délky řetězce:
- Do 10 AMK → oligopeptidy
- 11–100 AMK → polypeptidy

Vlastnosti peptidů

Většinou rozpustné ve vodě
Mají fyziologický účinek
Jejich vlastnosti závisí na počtu a druhu aminokyselin

Nejdůležitější peptidy – rozdělení podle funkcí:

1) Glutathion

Tripeptid
Nachází se většině živých buněk
Funguje jako antioxidant, chrání buňky před oxidačním stresem
Pomáhá odstraňovat těžké kovy z buněk

2) Peptidické hormony

Řízeny hypotalamem a hypofýzou
Mezi nejdůležitější patří:
- Oxytocin
  - Vylučován zadním lalokem hypofýzy
  - Stimuluje kontrakce hladkého svalstva (porod, kojení)
- Antidiuretický hormon (ADH, vasopresin)
  - Vylučován zadním lalokem hypofýzy
  - Zvyšuje krevní tlak
  - Reguluje zpětné vstřebávání vody v ledvinách
- Adrenokortikotropní hormon (ACTH)
  - Vylučován předním lalokem hypofýzy
  - Stimuluje činnost nadledvin
- Endorfiny
  - Působí v centrální nervové soustavě
  - Zmírňují bolest (hormony „štěstí“)

Bílkoviny – definice a rozdělení

Inzulin – hormon slinivky břišní, reguluje hladinu cukru v krvi
Bílkoviny se rozdělují podle složení na:
- Jednoduché – obsahují pouze aminokyseliny
- Složené – obsahují i nebílkovinnou složku (např. prostetická skupina)

Funkce bílkovin

Mají různé biologické role

Vlastnosti bílkovin

První látky, které se nerozpouštějí ve vodě (závisí na struktuře)
Nacházejí se v:
- Kůži, nehtech a vlasech – obsahují neroztpustné bílkoviny (keratin)
- Serové plazmě – obsahují rozpustné bílkoviny (albuminy, globuliny)
Mohou podléhat mikrobiálním rozkladům (hnití)

Molekulová hmotnost

Velmi vysoká relativní molekulová hmotnost (řádově 10⁴ – 10⁵ g/mol)

Analýza bílkovin

Pomocí srážení (koagulace)
Izolelektrický bod → hodnota pH, při které je bílkovina neutrální

Sekundární struktura bílkovin

Udává prostorové uspořádání primární struktury
Je stabilizována vodíkovými můstky
Molekula se uspořádává tak, aby vytvořila co nejvíce možných vodíkových můstků

Typy sekundární struktury:

α-helix
- Pravotočivá či levotočivá šroubovice
- Na jednu otočku připadá 3,6 aminokyselin
- Postranní řetězce vyčnívají do prostoru
β-skládaný list
- Struktura připomínající skládaný list (harmoniku)

Terciární struktura bílkovin

Uspořádání jednotlivých sekundárních struktur v prostoru
Stabilizována různými interakcemi:
- Disulfidické můstky (S-S vazby)
- Vodíkové můstky
- Van der Waalsovy síly
- Iontové vazby

Typy terciární struktury:

Globulární bílkoviny
- Obsahují složitější sekundární struktury
- Funkce: regulační, ochranná
Fibrilární bílkoviny
- Například protažená α-helix struktura
- Funkce: stavební (strukturální)

Kvartérní struktura bílkovin

Spojení několika uspořádaných struktur nebílkovinnou částí
Příklad: hemoglobin (obsahuje železo – Fe)
Stabilizováno slabšími vazbami

Denaturace bílkovin

Změna sekundární a terciární struktury bílkovin vlivem vnějších podmínek
Faktory: fyzikální (teplota, záření) a chemické (pH, soli, organická rozpouštědla)
Může být vratná i nevratná
Nervatná denaturace → ztráta biologické aktivity
- Například srážení vaječného bílku při vaření
- Proteiny ztrácejí svou přirozenou strukturu a nevrátí se do původního stavu

Koagulace bílkovin

- Vratná změna terciární a sekundární struktury
- Dochází k rušení koloidního stavu (shlukování molekul bílkovin)
- Faktory ovlivňující koagulaci:
  - Teplota
  - Chemické látky (elektrolyty, neelektrolyty)
  - Elektrický proud

Překročení koagulační koncentrace může vést k nevratné koagulaci

1) Jednoduché bílkoviny (proteiny)

Složené pouze z aminokyselin (AK)

Nemají nebílkovinnou složku

Dělí se podle tvaru a sekundární struktury na:

A) Globulární proteiny (albumoproteiny)

Molekuly kulovitého tvaru

Rozpustné ve vodě a v roztocích solí
Podskupiny:

Albuminy – rozpustné ve vodě, nachází se např. v krevní plazmě, mléce, vaječném bílku

Globuliny – méně rozpustné ve vodě, ale rozpustné v roztocích solí, kyselin a zásad

Podílí se na obranných mechanismech organismu

Příklad: imunoglobuliny (protilátky), fibrinogen

Histony – zásadité proteiny, vážou se na DNA v buněčných jádrech

2) Fibrilární proteiny (skleroproteiny)

Vláknitá struktura

Nerozpustné ve vodě ani v kyselinách a zásadách

Zajišťují pevnost tkání a strukturu buněk
Příklady:

Kolagen – nachází se v kůži, šlachách, chrupavkách, kostech

Keratin – ve vlasech, nehtech

Fibrin – podílí se na srážení krve

Elastin – zajišťuje elasticitu tkání (např. cév)

Fibroin – součást hedvábí

Složené bílkoviny (konjugované proteiny)

Obsahují aminokyseliny + nebílkovinnou složku
Dělí se podle typu nebílkovinné složky na několik skupin:

1) Lipoproteiny

Složené z bílkoviny a lipidů
Tvoří buněčné membrány
Důležité pro transport lipidů v krvi

2) Glykoproteiny

Bílkovina + sacharidy
Ve vodě nerozpustné
Zvyšují chemickou stabilitu a odolnost vůči chemickým vlivům
Příklady:
- Sliznice žaludku
- Povrchové obaly buněk
- Mezibuněčná hmota
- Součást pojivových tkání

3) Fosfoproteiny

Obsahují fosfátovou skupinu (H₃PO₄ → H₂PO₃⁻ + OH⁻)
Důležité pro syntézu nukleových kyselin
Příklad:
- Kasein – hlavní bílkovina mléka

4) Nukleoproteiny

Obsahují nukleovou kyselinu jako nebílkovinnou složku
Tvoří materiální základ virů

5) Metaloproteiny

Obsahují kovové ionty
Umožňují přenos nebo ukládání kovů

6) Chromoproteiny

Obsahují barevnou složku (pigmenty)
Příklady:
- Chlorofyl (Mg) – zelené barvivo rostlin
- Hemoglobin (Fe) – červené barvivo krve
- Rhodopsin – fialový pigment sítnice oka

Metabolismus bílkovin

Polypeptidy – makromolekuly vzniklé spojením aminokyselin peptidovou vazbou
Nezastupitelné živiny – musí být přijímány z potravy, nevznikají z jiných živin
Při rozkladu se mění na sacharidy – důležité pro nervovou tkáň

Aminokyseliny (AMK)

20 druhů aminokyselin
- 8 esenciálních – tělo si je nedokáže vyrobit, nutno přijmout z potravy
- 12 neesenciálních – tělo si je umí syntetizovat

Příjem bílkovin

Doporučená denní dávka: 30–60 g / den
Pokrývá 12 % energetické potřeby
Tělo bílkoviny neukládá, musí být neustále přeměňovány

Neustálá přeměna bílkovin zahrnuje:

Transaminaci – přenos aminových skupin mezi AMK
Proteosyntézu – tvorbu nových bílkovin
Glukoneogenezi – přeměnu aminokyselin na sacharidy
Deaminaci – odstranění aminové skupiny (-NH₂), vznik amoniaku (NH₃) a močoviny (vylučována ledvinami)

Katabolismus bílkovin

Bílkoviny se štěpí na polypeptidy → peptidy → aminokyseliny (AMK)
Tento proces zajišťují enzymy, které pracují v různých částech těla

Štěpení bílkovin podle částí těla

Část těla	Enzym	Produkt štěpení
Žaludek	Pepsin (aktivace HCl)	Polypeptidy
Tenké střevo	Trypsin (zásadité pH)	Peptidy
Tenké střevo	Peptidázy	Aminokyseliny

Enzymy štěpící bílkoviny

Pepsin (žaludek)

Vylučován jako neaktivní pepsinogen
Aktivován v žaludku pomocí HCl (nízké pH 1–2)
Štěpí bílkoviny na polypeptidy

Trypsin (tenké střevo)

Vylučován jako neaktivní trypsinogen
Aktivován v tenkém střevě pomocí enteropeptidázy
Funguje při pH 7–9
Štěpí polypeptidy na peptidy

Peptidázy (tenké střevo)

- - Endopeptidázy – štěpí uvnitř peptidových řetězců
  - Exopeptidázy – odštěpují AMK na koncích řetězců
  - Karboxypeptidázy a aminopeptidázy – štěpí na koncích řetězců
  - Dipeptidázy – štěpí dipeptidy na jednotlivé AMK

Nukleové kyseliny

Makromolekuly
Umožňují uchovávání a přenos genetické informace
Jsou to biopolymery (dlouhé řetězce)
Vyskytují se ve všech buňkách a virech

Historie objevování:

1869 – objev nukleových kyselin
1953 – Watson a Crick popsali model DNA
1962 – Nobelova cena za tento objev

Rozdělení:

DNA – deoxyribonukleová kyselina
RNA – ribonukleová kyselina

Složení nukleových kyselin:

Základní jednotka: nukleotid, který se skládá z:
- Nukleosid = sacharidová pentóza + dusíkatá báze
- + zbytek kyseliny fosforečné (H₃PO₄)

Rozdíl mezi DNA a RNA (v cukerné složce):

Molekula	Cukr	Struktura
RNA	β-D-ribóza	Má OH skupinu na 2. uhlíku
DNA	2-deoxy-β-D-ribóza	Má pouze H na 2. uhlíku (chybí OH skupina) – vyznačeno na obrázku kolečkem

🧬 Dusíkaté báze

PURINOVÉ BÁZE

V RNA i DNA:
- Adenin (A)
- Guanin (G)

PYRIMIDINOVÉ BÁZE

RNA:
- Cytosin (C)
- Uracil (U)
DNA:
- Cytosin (C)
- Thymin (T)

Nukleosidy

Vznikají spojením pentózy (cukru) a dusíkaté báze přes N-glykosidickou vazbu na 1. uhlíku cukru.
📌 Příklady běžných nukleosidů:
- Adenin → adenosin
- Guanin → guanosin
- Cytosin → cytidin
- Thymin → thymidin
- Uracil → uridin

Nukleotidy

Vznikají z nukleosidů připojením zbytku kyseliny fosforečné (H₃PO₄) na 5. uhlík pentózy esterovou vazbou.
➕ Fosfát → nukleotid

Polynukleotidový řetězec

Fosfátová skupina jednoho nukleotidu se váže na hydroxylovou skupinu na 3′ uhlíku sousedního nukleotidu → vzniká fosfodiesterová vazba

🔗 Spojování nukleotidů

Jednotlivé nukleotidy se spojují do:
- dinukleotidů
- oligonukleotidů (do 100 jednotek)
- polynukleotidových řetězců → tvoří DNA / RNA

🧬 Geny

Jednotlivé úseky DNA, které nesou konkrétní informaci o vlastnostech organismu, se nazývají geny.

🧱 Struktura nukleových kyselin

Primární struktura

Pořadí dusíkatých bází v řetězci.

Sekundární struktura

Prostorové uspořádání molekuly – např. dvoušroubovice DNA.

Komplementarita bází

Párování přes vodíkové můstky:
- DNA:
  - G ≡ C (3 vodíkové můstky)
  - A = T (2 vodíkové můstky)
- RNA:
  - G ≡ C
  - A = U

Terciární struktura

Složitější nepravidelné prostorové uspořádání, typicky viditelné např. u tRNA nebo některých RNA enzymů.

Samozřejmě! Níže je textová podoba tvého obrázku. Text je přepsán co nejpřesněji, včetně diakritiky a struktury poznámek:

Struktura RNA

tvořena jedním vláknem

Struktura DNA

– zahrnuje 2 propletené dvoušroubovice

– význam: DNA je nositelem genetické informace buňky

předává základní molekuly je helenu proteinů

– 2 řetězce prokazují historii a minulosti tvoří

dvoušroubovice

– tvoří člověka má 46 chromozomů

– význam: RNA má více typů:

ribozomová RNA (rRNA)
transportní RNA (tRNA)
mediátorová RNA (mRNA)

mRNA: hl. stavební materiál ribozomů

→ pořadí je na řadě velkovin

tRNA: přenáší aktivované ATK z cytoplazmy na ribozomy

mRNA: přenáší informaci z jádra buňky (DNA) do cytoplazmy

Replikace DNA

zahrnuje genetické info
2 propletené řetězce DNA se rozpojí (jednotlivé řetězce)
probíhá při dělení buňky (před mitózou a meiózou)
výsledná dvoušroubovice je napůl původní enzymy
helikáza
ke každému řetězci se vytvoří nový
na šabl. komplementární řetězec
2 původní a 2 nové řetězce DNA – vznikají dvě, každá identická
jedním původním řetězcem a jedním nově
vzniklým

Transkripce DNA

tvoří bílkoviny na podle DNA (jak se stávají na buňky)

více typů RNA + ATK + jádro a ribozomy

a) Transkripce – přepis kodu z DNA a ribozomu na mRNA

v počáteční části DNA dochází k
replikaci a DNA na mRNA na
šabl. komplementární řetězec
DNA se po transkripci opět zjeví
mRNA putuje a pořadí do cytoplazmy,
váže se na ribozomy (rRNA) a tvoří
jimi, co přečetla v DNA

b) Translace & tvorba pořadí molekul v mRNA z pořadí ATK ovšem v molekule bílkoviny

ATK pořadí nařizuje připojování transportní
pomoci tRNA
informace o příslušné ATK je zašifrována oto cytoplazmu
= KODON
ke každému kodonu v mRNA existuje antikodon
v tRNA, která přináší příslušnou ATK

Biochemické děje

METABOLISMUS: soubor reakcí probíhajících v živých organismech, přeměna látek a E
Katabolismus
- rozkladný proces
- uvolňuje E
- ze složitějších látek na jednodušší
- EXERGONICKÉ
Anabolismus
- syntetický proces
- spotřeba E
- z jednoduchých látek na složité
- ENDERGONICKÉ
→ probíhají současně
Katabolické reakce
- součást metabolismu přeměny látek
- část složitějších látek ze vstřebaných živin se štěpí na látky jednodušší a uvolňuje se E
- u řady reakcí je nezbytná přítomnost kyslíku
  → kyslík tvoří společnou metabolickou dráhu při odbourávání sacharidů, bílkovin a tuků
  → tato dráha zakončena
  - Krebsovým (citrátovým) cyklem
  - a dýchacím řetězcem
- energie se uvolňuje ve formě ATP
Anabolické reakce
- Tělo si syntetizuje látky jemu vlastní
- Stavební látky pro růst / obnovu buněk a zároveň biologicky významné látky (hormony, vitamíny, enzymy)
Funkce K a A
K (katabolismus):
- Štěpení látek a využití potravy
- Termoregulace
- Udržování životních funkcí
- Zajišťuje pohybovou aktivitu
A (anabolismus):
- Obnovení tělní hmoty
- Vytváří látky ke řízení organismu
- Vytváření energetických zásob
1) Potrava se při trávení v žaludku a tenkém střevě štěpí na malé molekuly (VMK, GLU, GLY, AMK)
2) Jednoduché cukry a VMK se v buňkách odbourávají na acetylkoenzym A
- β-oxidace a glykolýza
3) Acetylkoenzym A se v citrátovém cyklu oxiduje na CO₂
4) Při procesu 2 a 3 vzniká velké množství redukovaných enzymů, které se oxidují v dýchacím řetězci, v němž vznikají elektrony, které se využívají na tvorbu ATP
Dýchací řetězec
- 2 rozdílné části
1. a) cyto respinace – kyslík je přímo v buňce organismu
2. b) vnitřní respirace – na konci produkty H₂O + CO₂
- probíhá na vnitřní membráně mitochondrií
- v metabolismu + Krebsův cyklus → oxidace redukovaných koenzymů NADH, FADH₂
  NADH + H⁺ → NAD⁺ + 2H⁺ + 2e⁻
  FADH₂ → FAD + 2H⁺ + 2e⁻
- elektrony jsou přímo:
  • kyslík + H⁺ → novile vody
- protony jdou do mitochondrií prostoru → spád do matrix → v tom vzniká ATP pomocí ATP – syntázy
  • na výrobu 1ATP potřeba 3-4 protony → jdou na složení
- proces je nazýván oxidativní fosforylace

Enzymy

- - Biokatalyzátory – urychlují průběh chem. reakcí (snižují aktivační E)
  - Životně důležité látky, většina reakcí by bez nich neprobíhala
  - Podle složení na:
    - Jednosložkové (pouze bílkovina)
    - Dvousložkové (bílkovina + nebílkovinná složka – koenzym/koenzym)
      - Apoenzym (bílkovinná složka)
      - Kofaktor (nebílkovinná složka)
        může být:
        Prostetická skupina (kovalentně navázána)
        Koenzym (volněji vázaný, interakce)
        → dohromady tvoří holoenzym (komplex)
  - Látka, kterou enzym přeměňuje, se nazývá substrát
    - S + E → S-E → P + E
      - S = substrát, E = enzym
      - vzniká komplex substrát–enzym, ten se mění na produkty
  - Substrát se váže na aktivní místo, což je část apoenzymu se specifickým tvarem – tento tvar odpovídá tvaru substrátu
  - Substrát zapadá do aktivního místa (jako klíč do zámku / ruka do rukavice), vzniká komplex substrát–enzym a následně se uvolňují produkty
  Dělení enzymů dle specifity:
  a) Substrátová specifita
  – vztahuje se k enzymu, který přeměňuje pouze určitý substrát
  – určuje ho tvar aktivního místa (apoenzym)
  1. absolutní – pouze jeden substrát
  - např.: ureáza → rozkládá močovinu
  1. skupinová – reaguje se substráty s podobnými vlastnostmi (vztah na bázi)
  - např.: α-glukosidáza → štěpí α-glukosidové vazby (sacharóza, maltóza, škrob…)
  b) Účinková specifita
  – enzym určuje, co se substrátem bude dít / jaký typ reakce proběhne
  - například: hydrolýza
  Vlivy některých faktorů na enzymatické reakce:
  - Teplota: +10 °C → rychlost vyšší 2–4× (pouze do 60 °C, jinak dojde k denaturaci)
  - pH: (působí pouze v rozmezí – jeho pH 1–2)
    Enzymy jsou aktivní pouze na určitém pH
  - Koncentrace substrátu (enzymu):
    - se zvyšující koncentrací se zvyšuje rychlost (při dosažení optimálního množství substrátu/enzymu)
  - Aktivátory – látky, které aktivují enzym, zvyšují jeho aktivitu
    - neúčinná forma enzymu je proenzym (přítomností aktivátoru se mění na účinný aktivní enzym)
  - Inhibitory – látky, které snižují aktivitu enzymu
  Podle způsobu navázání inhibitoru na enzym:
  a) Kompetitivní inhibice
  – inhibitor soutěží se substrátem o připojení na enzym
  – inhibitor je podobný substrátu a soutěží s ním o navázání na aktivní místo, zabraňuje vytvoření komplexu
  b) nekompetitivní inhibice
  - Aloosterická inhibice – inhibitor se váže na aloosterické místo (nikoliv na aktivní místo), čímž mění tvar aktivního místa
  - konečný produkt (P) se zpětně váže a inhibuje enzym začínající reakci
  - → zabraňuje vytvoření kompletu enzym-substrát
  - typická regulace metabolických drah
  Třídy enzymů:
  1. Oxidoreduktázy
  - katalyzují oxidačně-redukční reakce, dochází k přechodu elektronů nebo vodíků (H⁺), případně v přítomnosti kyslíku
  Kofaktory oxidoreduktáz:
  - NAD⁺ – nikotinamidadenindinukleotid
  - NADP⁺ – fosforylovaná forma NAD⁺
  - FAD⁺ – flavinadenindinukleotid
  Reakce:
  - redukovaný substrát + NAD⁺ → oxidovaný substrát + NADH + H⁺
    - NADH + H⁺ je redukovaná forma
    - NAD⁺ je oxidovaná forma
  - Tento proces je metabolická výměna vodíků (e⁻)
  2. TRANSFERÁZY
  - Katalyzují reakce, při nichž dochází k přenosu funkčních skupin mezi různými substráty
  - Např. přenos fosfátových skupin, aminových skupin, atd.
  - ATP (adenosintrifosfát) = adenin + ribóza + 3 fosfáty
    - Reakce: ATP → ADP + Pi
    - Enzymy využívají ATP pro přenos fosfátové skupiny
  - GTP (guanosintrifosfát)
    - Stejný princip jako ATP, přenáší fosfátové skupiny
  🡒 Oba jsou příklady makroergických sloučenin – obsahují vysokoenergetické vazby, které uvolňují velké množství energie
  Koenzymy:
  - např. Koenzym A (CoA) – přenáší zbytky karboxylových kyselin
  - Nejčastěji přenáší acetylovou skupinu

Karboxylové sloučeniny COOH

Rozdělení:
1)Podle počtu karboxylových skupin
-mono, di

2)Podle uhlovodíkového řetězce
-kyseliny nasycené, nenasycené, aromatické

Názvosloví:
kyselina + uhlovodík + ová/diová (nepoužívá se)
-častější triviální názvy

Výskyt:
-také volný výskyt, kyselina mravenčí nebo máselná
-soli kyselin – zelenina
-estery – tuky
-nižší mastné kyseliny – vonné látky
-aminokyseliny – základní stavební jednotka bílkovin
-hydroxo a oxo deriváty – součástí metabolismu zvířat

Vlastnosti:
-nižší karboxylové kyseliny: kapaliny, nepříjemný zápach, rozpustné ve vodě, s rostoucím řetězcem klesá rozpustnost ve vodě (olejovitý charakter)
-dikarboxylové a aromatické kyseliny: rozpustné ve vodě, s delším řetězcem klesá rozpustnost ve vodě, záporný indukční efekt, kyselé vodíky, kyselost se snižuje s délkou uhlovodíkového řetězce

Reakce:
1)Dekarboxylace – odštěpení CO2 (kyselina malonová/propandiová)

2)Esterifikace – vznik esteru a vody (alkohol + karboxyl)

3)Neutralizace – vznik H2O a soli

Příprava a výroba

-oxidace alkoholů/karbonylů/uhlovodíků (kys. benzoová)
-hydrolýza esterů

Zástupci

HCOOH – nejsilnější karboxylová kyselina, bezbarvá kapalina, ostrý zápach, leptá kůži, silně toxická, vzniká v těle při rozkladu metanolu, baktericidní, dříve na konzervování potravin, výroba vonných esterů

CH3COOH – bezbarvá kapalina, štiplavý zápach, oxidací etanolu vzniká 6-8% ocet, potraviny, barviva, léčiva, syntetické látky

HOOC – COOH – pevná, bílá, krystalická látka, jedovatá, v krvi se sráží kationty vápníku, soli v rostlinách, analytická chemie, textil, manganometrie

Deriváty karboxylových kyselin

-vznikají náhradou vodíku/celé skupiny OH v molekule kyseliny
1)Funkční: náhrada OH skupiny v COOH
2)Substituční: náhrada H na postranním řetězci

1)Funkční

-acyl – zbytek od kyseliny (kyselina bez OH skupiny)

a)halogenidy karbox. kys.
-kapalné látky, leptavý účinek, reaktivní (snadno se odštěpí halogen, nahradí se nukleofilem)
-výroba dalších derivátů

b)estery
-hydroxylová skupina je nahrazena alkoxyskupinou (-OR)

uhlovodíkový zbytek + ester + odvození od dané kyseliny

CH3 – CO – OCH3 – methylester kyseliny octové
HCO – OCH2CH3 – ethylester kyseliny mravenčí
CH3 – CH2 – CO – O – (CH2)3 – CH3 – butylester kyseliny propionové

Vlastnosti:

-nižší estery jsou kapaliny příjemné vůně
-vyšší nasycené kyseliny jsou pevné
-vyšší nenasycené kyseliny jsou olejovité
-dobře rozpustné v organických rozpouštědlech

Příprava:

-reakce karboxylové kyseliny+ alkohol v kyselém prostředí v přítomnosti H2SO4 (dehydratuji vodu)

Reakce:

-hydrolýza (zpětný rozklad)
-hydrolýza tuků v alkalickém prostředí

2)Substituční

-náhrada vodíku na postranním řetězci karboxylové kyseliny

a)halogenkyseliny – náhrada halogenem
-připravují se přímou halogenací karboxylových kyselin

Vlastnosti: dobře rozpustné v polárních rozpouštědlech, silnější než karboxylové kyseliny díky zápornému indukčnímu efektu, toxické látky, leptavé účinky, výroba dalších derivátů díky snadné nahraditelnosti halogenů

b)hydroxykyseliny – vodík na postranním řetězci je nahrazen OH skupinou
-výskyt: v přírodě (zelenina, ovoce, meziprodukty metbolismu),
-příprava alkalickou hydrolýzou

Organická chemie

Členění

Úvod do organické chemie

1) Podle typu vazby

2) Podle typu řetězce

3) Podle chemického složení

a) Uhlovodíky

b) Deriváty uhlovodíků (nahrazení vodíku skupinou)

TYPY VZORCŮ ORGANICKÝCH SLOUČENIN

a) Stechiometrický

b) Molekulový

c) Strukturní

d) Racionální

e) Geometrický

Štěpení vazeb v organické chemii

Homolytické

Heterolytické

Základní typy reakcí v organické chemii

1) Substituce (nahrazení)

a) Radikálová

b) Elektrofilní

c) Nukleofilní

2) Adice

Podle adované látky rozlišujeme:

a) Hydrogenace – napojení H₂

b) Hydratace – napojení H₂O

c) Halogenace – napojení X₂

Opakem – eliminace

a) Dehydrogenace

b) Dehydratace

c) Dehydrohalogenace

3) Přesmyky

4) Redoxní reakce

a) Oxidace

b) Redukce

Izometrie

Konstituční izomerie

a) Řetězcová izomerie

b) Polohová izomerie

c) Skupinová izomerie

d) Tautomerie

Prostorová izomerie

a) Geometrická izomerie

b) Optická izomerie

c) Konformační izomerie

Uhlovodíky

Dělení:

Alkany

Názvosloví:

Vlastnosti:

Reakce:

1) Radikálová substituce

Chlorace methanu:

1) Radikálová substituce

2) Eliminace

3) Přesmyk

4) Oxidace

Zástupci:

Alkeny

Názvosloví:

Vlastnosti:

3 druhy postavení dvojných vazeb:

Reakce:

1) Elektrofilní adice

Markovnikovo pravidlo:

2) Radikálová adice

3) Polymerace

4) Spalování

Příprava:

Zástupci:

Ethen

Propen

But-1,3-dien

Vulkanizace

Alkyny

Názvosloví:

Vlastnosti:

Reakce:

1) Elektrofilní adice

Hydrochlorace acetylenu (vinylchlorid)