Kyslíkaté deriváty

-obsahují kyslík

-hydroxosloučeniny  R-OH
-ethery  R-O-R
-karbonylové sloučeniny  C=O
-karboxylové kyseliny  -C=O    -> deriváty kyselin
                                        OH

Hydroxysloučeniny (alkoholy)

-vznikají náhradou jednoho nebo více vodíků skupinou OH
-dělení: 

• Podle počtu OH skupin:
  -jednosyté – etanol
  -vícesyté – glycerol

• Podle uhlovodíkového řetězce:
  -alkoholy – OH skupina není na benzenovém jádru
  *primární   R-CH2-OH  (OH vždy na konci)
  *sekundární  R-CH-R   (uprostřed)
                          R  OH
  *terciární   R-C-R   (další uhl. zbytky na C s OH)

                        R

-fenoly – OH skupina na benzenovém jádru

Názvosloví alkoholů
a)uhlovodík+ol     b)uhlvod. zbytek + alkohol

–OH skupina má největší přednost

CH3OH – metanol/metylalkohol/-                             CH3CH2OH – etanol/etylalkohol/líh

CH3-CH-CH3 – propan-2-ol/izopropylalkohol/-        CH2-CH-CH2 – propan-1,2,3-triol/-/glycerol
        OH                                                                           OH  OH OH

       CH3

CH3-C-OH – 2-methyl-propan-2-ol                          vinylalkohol – CH2=CH-OH
      CH3

Výskyt

-vznik kvašením cukerných šťáv
-fenoly v dehtu

-estery karboxylových kyselin

-biologicky významné látky

Vlastnosti

-kapaliny (neomezeně měnitelné s vodou), krystalické látky (nerozpustné)

-primární alk jsou nejkyselejší, terciální alk nejméně (u primárních alk probíhá nejsilnější indukce
-vznik vodíkových můstků -> vysoké teploty tání/varu, rozpustnost klesá s rostoucí molekulovou hmotností, při reakci se zásadou vzniká sůl
-OH je polární -> méně kyselý charakter -> odštěpí H+
-dva volné elektronové páry kyslíku -> mírně zásaditý charakter -> dokáže přijmout H+
-díky těmto vlastnostem jsou amfoterní (reagují jako alkálie i kyseliny)

Názvosloví fenolů

-často triviální

Reakce

1)Neutralizace – v reakci se zásadou se alkohol (fenol) chová kysele -> vznik alkoholátu (konjugovaná báze alkoholu sestávající z organické skupiny navázané na záporně nabitý atom kyslíku) nebo fenolátu (organický substituent je derivát benzenu)

CH3CH2OH + NaOH -> CH3CH2ONa +H2O                         CH3CH2ONa – ethanolát sodný

  -v přítomnosti silnější kyseliny se alkohol chová zásaditě -> vznik alkoxoniových solí

                                                  H+
CH3CH2OH +HCl -> CH3CH2 –O-Cl–       – ethyloxonium chlorid
                                                  H

    2)Eliminace (vznik alkenů)
-oxidace alkoholů (odštěpení H2)
-z primárního alkoholu oxidací vznikají aldehydy, z nich karboxylové kyseliny
-ze sekundárních alkoholů vznikají oxidací ketony 

-u terciárních alkoholů oxidace neprobíhá (nelze vytvořit volnou vazbu)

-oxidace fenolů

3)Esterifikace
-reakce alkoholů s karboxylovými kyselinami, vznik esteru a vody 

-estery jsou typ funkčního derivátu karboxylových kyselin 

4)Nukleofilní substituce
R-OH + HX ——> R-X
                    -H2O

-příprava halogenderivátů

Příprava alkoholů
1)Redukce karbonylových sloučenin – zpětná oxidace
2)Hydrolýzou esteru – vnášení vody, zpětná esterifikace
3)Reakce halogenderivátu s hydroxidem – viz. Halogenderiváty
4)Hydratací alkenů – viz. Alkeny

Výroba
1)Alkoholové kvašení
C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2
-vzniká etanol a CO2

2)Frakční destilace dehtu (fenoly)

Zástupci

Methanol – CH3OH(dřevný líh) je bezbarvá hořlavá kapalina příjemné vůně, silně toxická látka, schopnost prostupovat kůží, vzniká při nedokonalé výrobě lihovin, vyrábí se z vodního plynu (směs CO a H2), který je součástí zemního plynu, používá se jako rozpouštědlo či při výrobě formaldehydu, který vzniká jeho oxidací

Ethanol – CH3CH2OH, bezbarvá hořlavá kapalina příjemné vůně, návyková látka, v lidském organismu se ethanol odbourává v játrech, pro technické účely se ethanol obohacuje některými jedovatými látkami, nejčastěji benzínem, aby se zamezovalo jeho požívání. Toto znehodnocování lihu se nazývá denaturace, využívá pro výrobu mnoha organických sloučenin, jako třeba ethylenu či kyseliny octové (ethanové), dezinfekčních prostředků, kosmetiky, léků, jako rozpouštědlo anebo v potravinářství. Lihové rozto-ky látek se nazývají tinktury

Ethan-1,2-diol – C2H4(OH)2 (ethylenglykol) je bezbarvá olejovitá kapalina sladké chuti, jedovatá látka, využívá se při výrobě plastů, jako rozpouštědlo anebo součást nemrznoucích směsí do chladičů motorů

Propan-1,2,3-triol – C3H5(OH)3  (glycerol) je bezbarvá olejovitá kapalina nasládlé chuti, součástí přírodních tuků a olejů, ze kterých se získává při jejich hydrolýze. Nachází uplatnění při výrobě kosmetiky, barviv, plastů a glyceroltrinitrátu (nitroglycerínu). Ten vzniká působením nitrační směsi (HNO3, H2SO4) na glycerol. Je to bezbarvá olejovitá kapalina. Tato sloučenina je známou výbušninou, kterou lze iniciovat zahřáním či nárazem. Nitroglycerin se využívá také v lékařství pro zvýšení prok 

Fenol – C6H5OH, je bezbarvá hydroskopická krystalická látka,působením vzduchu se zbarvuje červenohnědě a má charakteristický zápach, leptavé a antiseptické účinky. Vyrábí se z černouhelného dehtu či oxidací kumenu, s formaldehydem vytváří polymerní látky, fenolformaldehydové pryskyřice (též fenoplasty či bakelity)

Ethery
-na kyslíku navázané 2 uhlovodíkové zbytky
dělíme na: jednoduché – R-O-R, 2 stejné zbytky
                  smíšené – R-O-R´, různé zbytky

Názvosloví
1)Názvy uhl. zbytků v abecedním pořadí, druhý je v závorce + ether
CH3-O-CH3 – dimethylether
CH3-O-CH2-CH3 – ethyl (methyl) ether

2)Pomocí zbytku – O-R (alkoxyskupina + uhlovodík)
alkoxy skupina – označení pro funkční skupiny, které jsou tvořeny alifatickou uhlovodíkovou skupinou a atomem kyslíku, obecný vzorec je RO-, kde R je uhlovodíková skupina
CH3-O-CH3 – metoxymethan 

Vlastnosti
-těkavé, hořlavé, s kyslíkem výbušné, charakteristická vůně, narkotické účinky, nevznikají vodíkové můstky -> nižší teploty tání a varu, nejjednodušší plyny, nemísitelné s vodou, jsou zásadité (ne tolik jako alkoholy) -> záporný indukční efekt u alkoholů, nepolární rozpouštědla

Reakce
-probíhá nukleofilní substituce, neutralizace
-vznik oxonyových solí
CH3-O-CH3 + HCl -> CH3 –O+H-CH3Cl–   – dimethyloxonyum chlorid

Příprava a výroba
CH3-OH + OH-CH3  —-H20H2SO4—-> CH3-O-CH3  -dehydratace

-reakce alkylhalogenidu a alkoholátu      
-alkyl je uhlovodíkový zbytek, jednovazebný radikál obsahující jen uhlíkové a vodíkové atomy uspořádané do řetězce

Zástupci
-diethylether – CH3-CH2-O- CH2– CH3, kapalina, extrémě hořlavá, vypařuje se při 36° C, narkotický, rozpouštědlo
-fenyl (methyl) ether – anisol, rozpouštědlo, kapalina, příjemná vůně
-ethylenoxid – oxiran, jedovatý plyn, velmi reaktivní- pnutí vazeb, polymerace (epoxidové pryskyřice)

Karbonylové sloučeniny

-oxoskupina   C=O

-rozdělení: aldehydy   CHR=O
                    ketony       CRR=O

Názvosloví

-aldehydy
1)uhlovodík + al            2)triviální název pro uhl. zbytek + aldehyd

-ketony
1)uhlovodík + poloha skupiny + on            2)uhl. zbytky napojené na karbonylovou skupinu v abecedním pořadí + keton

Výskyt

-součástí silic, chuťových látek, složky mají metabolický význam (sacharidy)

Vlastnosti

-formaldehyd – plynný; vyšší jsou kapaliny a nejvyšší pevné látky
-teplota tání a varu klesá ve směru alkoholy -> karbonyly -> uhlovodíky
-nižší karbonyly mají pronikavý zápach; vyšší mají příjemnou vůni
-vzájemně netvoří vodíkové můstky, s vodou už je vytvářejí -> nižší karbonyly jsou rozpustné ve vodě díky krátkému řetězci
-nejreaktivnější -> formaldehyd, postupně reaktivnost klesá
-výskyt izomerie (tautomerie)

-záporný indukční efekt
-kladný mezomerní efekt – dva volné elektronové páry
-vodíky na vedlejších uhlících jsou kyselé, dají se odštěpit

Reakce

1)Adice
-reakce karbonylu s alkoholem, vzniká poloacetal, následně vzniká acetal

-aldolová kondenzace – účinkem silné zásady na dva aldehydy vzniká aldol

2)Oxidace

-vznikají karboxylové kyseliny oxidací aldehydů
-při silné oxidaci ketonů se keton rozpadá na dvě menší molekuly

3)Redukce

-vznikají primární alkoholy redukcí aldehydů
-z ketonů vznikají sekundární alkoholy
-terciární nevznikají

Důkazové reakce

-Liebenova reakce – (jodoformová reakce), dokazuje se CH3 skupina
-Schiffovo činidlo – roztok fuschinu (červenofialová barva) odbarvený oxidem siřičitým, při styku s aldehydy se zabarví
-Tollensovo činidlo – AgNO3 + NaOH + NH4, třaskavé stříbro (musí se čerstvě připravit)
Ag*I -> Ag0  redukce (vzniká stříbrný povlak)
-Felingovo činidlo – Cu+II -> Cu+I –jasně oranžová barva

Příprava a výroba

1)Oxidace alkoholů
ethylmethylketon

Zástupci

-Methanal (formaldehyd) – CH2=O, plyn, štiplavý zápach, dobře rozpustný ve vodě, karcinogenní, denaturace bílkovin (změna struktury), výroba z alkoholů (katalytická oxidace metanolu), dezinfekce, výroba plastu (bakelitu), barviva, dřevotřísky, 40% roztok -> konzervant biologických materiálů (formalín)

-Ethanal (acetaldehyd) – CH3-CH=O, kapalina, zápach, dobře rozpustný ve vodě, vyrábí se oxidací etanolu, adice vody na acetylen, páry se vzduchem výbušné, léčiva, voňavky

-Benzaldehyd – kapalina, voní po hořkých mandlí, špatně rozpustný ve vodě, výroba léčiv a barviv

-Aceton – bezbarvá, hořlavá, toxická kapalina, páry se vzduchem výbušné, rozpouštědlo, meziprodukt lidského organismu (také u cukrovky/hladovky)

-Cyklohexanon – kapalina, voní po mátě, výchozí surovina pro výrobu plastu (silonu)